O Sport Lisboa e Benfica subiu, literalmente, ao relvado do mítico Teatro dos Sonhos, casa do Manchester United, para a quinta jornada da UEFA Champions League. Os encarnados chegaram a este jogo com 0 pontos conquistados contra os 9 de 9 possíveis da equipa de José Mourinho. Se do lado encarnado estava uma equipa que tinha apenas marcado 1 golo até ao momento, o Manchester United tinha uma eficácia invejável no último terço do terreno.
O Benfica chegou a Inglaterra desfalcado defensivamente com Luisão e André Almeida a limitarem a equipa devido aos cartões vermelhos recebidos na primeira volta da prova. Do lado da equipa inglesa, as ausências mais preocupantes são a de Carrick, Fellaini e de Pogba. Os três médios obrigam José Mourinho a ter apenas 2, Matic e Herrera, para este e tantos outros encontros do United.
O jogo começou com os adeptos dos encarnados em força nas bancadas e a fazerem-se ouvir nos televisores. Dentro das 4 linhas foi também o Benfica a primeira equipa a chegar mais rapidamente ao campo contrário com um pontapé de canto sem muito perigo para De Gea. O Benfica entrou em campo com o 4-3-3 esperado onde a Samaris fazia dupla ofensiva com Pizzi, em lances mais recuados o grego desceu para zonas mais próximas de Fejsa. O United entrou com o seu habitual 4-2-3-1 onde, inicialmente, procurou perceber de que forma o Benfica ia jogar e acabou mesmo por deixar os encarnados terem bola e trocá-la ao seu dispor.
Os primeiros 10 minutos resumem-se a isso mesmo, troca de bola do Benfica com o United a aproveitar a velocidade dos seus alas para ultrapassar a defensiva da equipa portuguesa, em lances de ataque. O Benfica iniciou os segundos 10 minutos com mais presença no campo adversário do que o United e a arriscar lances de ataque com trabalho ofensivo de Douglas. Num desses lances, Raul foi protagonista com um remate acrobático, mas que não deu muito trabalho ao guarda-redes espanhol.
Aos 14 minutos, momento soberbo de Svilar. O jovem guarda-redes esticou-se todo e defendeu uma grande penalidade cobrada por Martial. Douglas fez grande penalidade ao tocar com a mão na bola e o francês não conseguiu abrir o marcador em Old Trafford.
O Benfica cresceu ainda mais e Diogo Gonçalves criou a melhor oportunidade do encontro até ao minuto 18. O jovem extremo transportou a bola para o centro, rematou de fora de área e obrigou o guarda-redes do United a fazer uma gigante defesa. Jogo de loucos até ao momento com as individualidades a destacarem-se.
Aos 21 minutos de jogo José Mourinho teve um problema na sua equipa: Lingard lesionou-se, um problema no fundo das costas, que obrigou Henrikh Mkhitaryan a entrar na partida ao intervalo. O encontro acabou por perder algum ritmo de jogo devido a constantes paragens na partida pois além da lesão de Lingard, Blind também obrigou a uma paragem na partida. A meia hora de jogo mostrou uma mudança no encontro com o United passar a ter mais bola e a obrigar o Benfica a mostrar os pontos fracos que caracterizam a sua defesa. Se não fosse Svilar a mostrar serviço, o conterrâneo belga Lukaku esteve várias vezes próximo de abrir o marcador em Manchester.